Chiralité et chimie

Définition de la chiralité

Le terme chiral décrit une propriété de symétrie,

il a été proposé pour la première fois par Lord Kelvin en 1893 :

" I call any geometrical figure, or group of points, chiral, 

and say it has chirality, if its image in a plane mirror,

ideally realized, cannot be brought to coincide with itself."

Des molécules chirales : importance pour la chimie du vivant

Les éléments du vivant (acides aminés, sucres, brins d’ADN…) sont composés de molécules

« naturelles » énantio-pures L ou D selon leurs fonctions. Bien qu’ayant la même composition

chimique, les deux énantiomères peuvent avoir des propriétés chimiques ou physiologiques très différentes.

Le pouvoir rotatoire

• C’est dans des cristaux de quartz qu’Arago observe, en 1811, la propriété de faire tourner le plan de polarisation de la lumière.Il découvre ce qu’on appelle aujourd’hui la polarisation circulaire ou l’activité optique des cristaux. 

   

• En 1815, Biot observe le même phénomène dans des liquides organiques prouvant que l’activité optique peut avoir une origine moléculaire 

   

• Pasteur en 1848 associe cette activité optique à la « dissymétrie à image non superposable » des cristaux ou des molécules de même composition.

   

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